アルケンでカテラニ反応. アルキンの水素化の方がより吸熱的＝反応起こりやすい 触媒を選べばアルキン→アルケンの段階でストップできる Lindlar 触媒と Pd/C 触媒 芳香環に二つの置換基を導入できるカテラニ反応であるが、これをアルケンに適用すれば、複雑なアルケンの良い合成法になるに違いない。が、残念ながらそれは無理なことが知ら … アルケンと臭素の反応 アルケンと臭素の反応について考えてみよう。これは古くからよく知られている反応 である。 実はこの反応も、アルケンへの求電子付加反応である。といっても、何が求電子剤な アルケンと水素の反応 この反応は「求電子付加反応」ではない CC H CH3 CH3 H CC H CH3 CH3 H H +HH + H– 接触水素添加とも呼ぶ(catalytic hydrogenation) 水素が付加する反応＝「水素化反応」(hydrogenation) Pd/C CH3 C H C H CH3 HH 触媒が必要 CH3 C H C H CH3 + H2 trans-2- 8 この Lindlar 触媒はその活性の低さから、アルキンの水素化が1段階目で止まります。 また、その反応機構は Pd-C と同様 （ 2－2 3） 参照 ） のため、水素が syn 付加したアルケンが生成します。 たとえば、アルケンはラネーニッケル触媒や白金触媒を用いて接触水素化を行うと容易にアルカンを与える（式1）。 (2)ハロゲン化アルキルを水素化アルミニウムリチウムまたはナトリウムアマルガムを用いて還元する（式2）。 一般にアルキンからアルケンへの選択的部分水素化はきわめて難しく、鉛を触媒毒として用いたLindlar触媒が知られておりますが鉛の毒性により環境負荷が高く、また、末端アルキンには適応できないといった欠点があります。 理化学研究所（理研）環境資源科学研究センターグリーンナノ触媒研究チームの山田陽一チームリーダーらの共同研究チームは、これまで開発してきたパラジウムの固定化触媒 [1] が少量で150回繰り返し水素化反応 [2] を実現できることを見いだしました。. アルケンへの均一系触媒を用いる水素化。水素はsyn付加する。また、アルキンからも同様にアルカンを得ることができる。均一系のメリットは条件の穏和さおよび化学選択性にある。他方、触媒の分離・後処理が不均一系のそれと比してやや面倒なこともある。DIPAMPを創製しL-DOPAの工業化に成功したW.S.Knowles、およびBINAPの創製者である野依良治は2001年のノーベル化学賞を受賞している。 アルキンの水素化反応は次のようになる。 なお、アルキンにハロゲン化水素が付加する場合、反応は位置選択性でありマルコウニコフ則に従う。しかしヒドロホウ素化反応をすると反マルコウニコフ則となり、アルデヒドを得ることができる。 アルカンときて次はアルケンです。アルケンの反応には様々な物がありますが、代表的なのが、付加反応です。また付加反応も水素、ハロゲン、水素化物で反応の仕方が違いますし、そのときの法則も違います。水素化物の付加では、マルコフニコフ則と言う法則が適用されます。 アルケンへのアルコールの付加：反応機構 h–och3+h–oso3h hoch3 h +o–so3h hoch3 h ch3chch2+ ch3chch2 h +h–och3 ch3chch2 och3h h h–och3 ch3chch2 och3h +hoch3 h 酸触媒はアルコールと反応して「roh2+」を生成する 「roh2+」がアルケンに h+ を与えてカルボカチオンを作る （それ以降は水の付 … アルケンの水和には酸触媒を用いる。（h 3o+が触媒として機能） h 3o+が消費される h 3o+が再生される h 3o+は水よりも強い酸 触媒の定義：1．反応で消費されない 2．反応の原料と生成物は変わらず、反応経路（機構）だけ変える ★★★★ 34 いずれもアルケンの反応として重 要なものである。 1.
アルカン・アルケン・アルキンの解説です。有機化学において「置換反応だっけ？付加反応だっけ？」と迷ったことはありませんか？アルカン・アルケン・アルキンを本質から理解していればこのような疑問は絶対になくなりますし、様々な反応が自然と頭に入ってきます。 図.13 アルケンの水素化 (iii) 水の付加 (水和反応) 酸触媒の存在下で、水はアルケンに付加します。水 H 2 O は、 H-OH の結合で切断されてアルケンに付加し、生成物はアルコールになります。例として、次にエチレン C 2 H 4 と水 H 2 O の付加反応を示します。
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