によるヨウ素イリドはかなり以前から知られている19)。 安定イリドの反応についてはiii-4節 で述べる。 〔14〕 〔15〕 2.

Wittig 反応はアルケンを合成する有用な反応の 1 つです。一般に、不安定イリド (R2 = alkyl) では Z-アルケンが、安定イリド (R2 = alkoxycarbonyl, acyl, cyano) では E-アルケンが優先することが知られていますが、準安定イリド (R2 = aryl, vinyl) では E/Z の混合物として得られることがわかっています。 硫黄はリン(Wittig反応)やケイ素(Peterson反応)と比して酸素親和性に乏しいため、硫黄イリドの反応ではオレフィンを与えず、エポキシドが得られる。スルホキシド由来のイリドは安定であるため、1,2-付加からは逆反応が優先する。 安定な逆イリド カルベン金属錯体については 阪大萩原,山 崎両氏の総説20)がある。最初に見付かった 例を〔16〕式に示す21'22)。 〔16〕 こんにちは。私は先日Wittig反応に関する実験をしました。トリフェニルホスフィンとブロモ酢酸エチルからホスホニウム塩をつくり、水と水酸化ナトリウム水溶液を加えてリンイリドの合成を行いました。ここで、このリンイリドの合成におい

によるヨウ素イリドはかなり以前から知られている19)。 安定イリドの反応についてはiii-4節 で述べる。 〔14〕 〔15〕 2. ゼミ文献でWittig反応をしようしているのですが、不安定イリドを用いているのでZ選択的に成績体ができると思っていたのですが、実際の文献ではE選択的に目的物が得られてきています。 反応条件はケトンに対BIGLOBEなんでも相談室は、みんなの「相談（質問）」と「答え（回答）」をつな … イリドの分類とWittig反応の選択性 (Z)体 (E)体 反応機構 不安定イリド：オキサホスフェタンの 生成までが不可逆→ → 安定イリド：最終段階以外は可逆 → → テキスト 大学院講義有機化学IIのp37-参照 R' = アルキル：不安定イリド R' = 電子求引基：安定イリド 一般的にWittig反応では速度論支配下ではZ-オレフィンが優先するため、不安定イリドを用いた場合にはZ体が優先的に生成する。一方で不安定イリドからE-オレフィンを得るにはPhLiを用いるSchlosserの変法(β-オキシドイリド法)と言われる方法がある。 不安定イリドの場合、その不安定さ故にイリドとカルボニル化合物が結合すると逆反応は起こらない。 そのため反応は速度支配となり、中間体であるオキサホスフェタン生成の 遷移状態 の安定性によって生成物の構造が決定される。 硫黄はリン(Wittig反応)やケイ素(Peterson反応)と比して酸素親和性に乏しいため、硫黄イリドの反応ではオレフィンを与えず、エポキシドが得られる。スルホキシド由来のイリドは安定であるため、1,2-付加からは逆反応が優先する。 ゼミ文献でWittig反応をしようしているのですが、不安定イリドを用いているのでZ選択的に成績体ができると思っていたのですが、実際の文献ではE選択的に目的物が得られてきています。反応条件はケトンに対して、LDA、EtPPh3Br、THF、-45℃ アルデヒド・ケトンとホスホニウムイリドの反応 CO+ C R R' P CC R R' +OP C P イリド (ylide : -yl + -ide) 正の形式電荷を持つ原子 (N, P, Sなど) と 負の形式電荷を持つ原子 (通常はC) が 直接結合した化合物 ホスホニウムイリド アルケン ウィッティヒ (Wittig) 反応 26

また、不安定イリドは空気や酸素で"分解"するとあるのですが、 何とどのように反応して分解し、何が生成しているのでしょうか？ ご回答よろしくお願いします。 安定な逆イリド カルベン金属錯体については 阪大萩原,山 崎両氏の総説20)がある。最初に見付かった 例を〔16〕式に示す21'22)。 〔16〕 安定化されたイリド（例えば、$ Z {Ph 3 P = CHCO 2 Me} $）は、（ Z ）選択的である不安定化イリドとは対照的に、Wittig反応において（ E ） - アルケンをもたらすのはなぜですか？（ E ） - アルケンは、より安定なトランスオキサホスホフェタンの立体特異的崩壊から形成される。

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