「シャープレス・香月不斉エポキシ化反応」。富士フイルム和光純薬株式会社は、試験研究用試薬・抗体の製造販売および各種受託サービスを行っています。先端技術の研究から、ライフサイエンス関連、有機合成用や環境測定用試薬まで、幅広い分野で多種多様なニーズに応えています。 シャープレス酸化（シャープレスさんか、英: Sharpless oxidation）とは、遷移金属触媒を使用してヒドロペルオキシドによりアリルアルコール誘導体の二重結合をエポキシ化する化学反応のことである。 香月・シャープレス不斉エポキシ化（かつき・シャープレスふせいエポキシか、Katsuki-Sharpless asymmetric epoxidation）は、1980年に香月勗とバリー・シャープレスによって報告されたアリルアルコールの不斉エポキシ化法である 。 シャープレス不斉エポキシ化反応は、最初の報告では金属錯体を基質と等量使用する反応として報告された（例えば、非特許文献1）。 その後、触媒的な反応系へと発展し、モレキュラーシーブスを添加することで、錯体使用量5mol%での反応進行が報告された（例えば、非特許文献2及び3）。 世界大百科事典 第2版 - シャープレス酸化の用語解説 - tBuOOHは過酸としては非常に安定で，通常の条件下で安全に取り扱え，反応がきわめて立体選択的であるという利点がある。この方法は発見者シャープレスK.B.Sharplessにちなんでシャープレス酸化と呼ばれ，不斉エポキシ化反応にも利用される。 触媒量のフルクトース母核ケトンおよびオキソンを用いてキラルなジオキシランを発生させ、不斉エポキシ化を行う方法。塩基性で行い、氷冷下-室温という穏和な条件下に反応は進行する。大量スケールにも適用可能。ただし、触媒量はやや多め（20-30mol%）。 香月・シャープレス不斉エポキシ化（かつき・シャープレスふせいエポキシか、Katsuki-Sharpless asymmetric epoxidation）は、1980年に香月勗とバリー・シャープレスによって報告されたアリルアルコールの不斉エポキシ化法である 。2001年にシャープレスはこの反応とシャープレス不斉ジヒドロキシ化の開発によってノーベル化学賞を受賞した。チタンテトラアルコキシドと酒石酸ジアルキルから調製した錯体を使用する。発表された当初はこの錯体は当量で必要であったが、後にモレキュラーシーブ … ・オスミウム(VIII)、キラル三級アミン、クロラミン-T存在下にアルケンをキラルcis-アミノアルコールへと変換する方法。これは医薬品合成などにおける最重要キラルビルディングブロックの一つである。・実験室レベルでは特に問題なく使用できる。一方で、オスミウムの毒性および高価さゆえ工業スケールでは用いられない。とはいえ、わずか一段階でこのような多官能基付与を行える手法は少ないため、将来的に問題点が解決されれば有用な変換法となりえる。・エナンチオ選択性についてはSharplessA… ・Sharplessらはcinchona alkaloid(キニジン、キニーネ)由来の不斉配位子((DHQD)2PHALもしくは(DHQ)2PHAL)を用い、四酸化オスミウムによる実用的触媒的不斉ジヒドロキシル化を達成した。・NMOも再酸化剤として用いられるが、水系溶媒中にフェリシアン化カリウムK3Fe(CN)6を用いると、より高い不斉収率が実現できる。・一般に芳香環を有する化合物が反応性・選択性ともに良い傾向がある(おそらく遷移状態におけるπ-π相互作用による。反応機構参照)。・メタンスルホンアミド(MsNH2) … シャープレス不斉ジヒドロキシ化（しゃーぷれすふせいひどろきしか、Sharpless asymmetric dihydroxylation）は四酸化オスミウムによりアルケンを酸化して1,2-ジオールを得る化学反応において、キラルなアミンを共存させることで光学活性なジオールを得る手法のことである。

「人名反応」。富士フイルム和光純薬株式会社は、試験研究用試薬・抗体の製造販売および各種受託サービスを行っています。先端技術の研究から、ライフサイエンス関連、有機合成用や環境測定用試薬まで、幅広い分野で多種多様なニーズに応えています。
3．触媒的不斉エポキシ化とその展開 シャープレス・香月反応発見は不斉酸化反応の最初のマイルストーンであった。私は当 時バナジウムの酸化反応の開発に少し拘わったが、その後は興味を炭素—炭素結合の生成反 応に移していった。 ・Ti(OiPr)4-酒石酸ジエチル(DET)-t-ブチルパーオキシド系を用いることで、アリルアルコールの不斉エポキシ化を行う手法。・生成するエポキシドの絶対配置は、DETの絶対配置にのみ依存する(下図の経験則を参照)。これまでにプロキラルな基質において例外は知られていない。基質の立体をほとんど問題にしないうえ、官能基選択性も非常に高い。合成中盤でも普通に使用できる。大量スケールでの実施も可能な、強力な手法である。・MS3Aまたは4Aを共存させることで、Ti(OiPr)4とDETを触媒量にまで … 204. マンガン(III)-サレン錯体を触媒とし、cis-アルケンの不斉エポキシ化を行う反応。Sharpless-香月不斉エポキシ化と異なり、配位性置換基を持たない単純アルケンにおいても高い不斉収率で成績体を与える。 ケーニッヒ-クノル グリコシド化; ケック不斉アリル化; ケック マクロラクトン化; ケック ラジカル的アリル化; コンブ キノリン合成; コープ脱離; コープ転位; コーリー-バクシ-柴田還元; コーリー-チャイコフスキー エポキシ化; コーリー-フックス アルキン合成 香月・シャープレス不斉エポキシ化 [編集].

史不斉エポキシ化（シーふせいエポキシか、英: Shi asymmetric epoxidation ）とは有機不斉反応のひとつで、過硫酸カリウムをYian Shi（史一安）らによって開発された不斉触媒（下式 1）とともに用いて、プロキラルなオレフィンを面選択的にエポキシ化する手法のこと。 Sharpless Asymmetric Dihydroxylation（シャープレス不斉ジヒドロキシ化） 406.


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